Димитър Пенкьовски израства в семейство с шест братя. Завършва свещеническото училище в Бачковския манастир, а след това и Свободния университет в София. След като го ръкополагат за свещеник се установява в село Дивля, Пернишко, откъдето е и съпругата му.

Мирният му духовен труд е нарушен след политическата промяна на 9 септември 1944 г. Подхвърлят му, че има план да го убият. По тази причина семейството се премества в София. На 13 октомври 1944 г. един непознат дошъл в дома на свещеника и казал на домашните му, че той е задържан в милицията. От този ден следите му се губят.

В смъртния му акт № 9146/1965 г., издаден от ОНС, отдел „Пенсии“, Перник, е посочено, че пенсионната комисия не отпуска пенсия на презвитерата, защото съпругът ѝ е „ликвидиран“ след 9 септември 1944 г. заради неговата "фашистка дейност".